太平天国新设的苏福省正丞相，兼领殿右正丞相，成天威七百票李秀成，得了天京来的康股瑞斯太平王庭大诏，便留下夫人洪宣娇守苏州，自己点起兵马，直取上海。
按照天京伯礼玺天德和平等王的议定，李秀成的任务，是夺取一个出海口，以便和阿美利加洋兄弟的贸易，能够不受干扰的进行。天国眼下不缺银子，但洋枪洋炮，火药，还有粮食，却是匮乏的紧。
李秀成部东征苏南后，就要乘胜进军上海，获取关税、武器、火轮船，成为一项必然任务。
在苏州经过了一个月的整补之后，尤其是火枪兵在天使神将谢尔曼的训练之后，李秀成麾下士气高昂，陈廷香，陆顺德，李尚扬，练业坤四大点检一路高歌。在6月18日，陈廷香取嘉定，李尚扬取青浦，练业坤夺松江，陆顺德夺闵行。对上海呈围攻之势。
此时，清军主力在苏南已经歼灭殆尽，上海地区清军绿营已不足恃。李鸿章虽然人在上海，但他的税警团主力却在江北通州（南通），监督盐业，缉拿走私，身边仅有程学启带领的开字营两百余人。然而，就在上海的大门口，李秀成却踌躇不前。
李秀成深知上海地位特殊，没有贸然进攻上海县，而是约见了一名叫做艾约瑟的传教士，让他代为传话：太平军与西方人都是上帝的信徒，自然应该肝胆相照，将清妖逐出上海。
艾约瑟作为传教士，对“上帝的信徒”表现出极大的善意，让李秀成误以为上海的工部局也是这样的态度。
就在艾约瑟从李秀成的大营赶往上海的时候，上海道台胡林翼，约见了英法美三国公使，美国公使林肯不置可否，但英国公使格莱斯顿公开宣布要保卫上海自由贸易港的地位。在英国公使馆和上海租界工部局的帮助下，招募商船水手、各国逃兵和冒险者三百余人，以雇佣军身份加入程学启的手下，称为开字二营。
太平军在上海外围三十英里处大约布局成一条弧线，松江为关键所在，于是程学启就带着他的两营开字军，进攻松江。
守松江的是点检练业坤，手下有太平军两千余人，但大多是冷兵器，有火铳百余杆，虎蹲炮若干，红粉两车。
程学启先叫人在城外放了一排枪，松江城头上一点动静也没有。
“上啊，进城之后，想拿什么拿什么。”程学启大吼一声。
开字二营的洋人们虽然听不懂程学启的话，但他们本来就是以“自由劫掠”为诱饵招来的，于是端着自带的各色武器，既有英国的伯克式燧发枪，也有美国的定装式左轮，还有恩菲尔德，印度马枪，浩浩荡荡的向城头涌去。
快到城门口的时候，突然听见城头上一声唿哨，城墙上站起一排太平军来，开始开枪放炮，也有射箭的。
于是开字二营的雇佣军们便噼里啪啦打了一阵乱枪，然后迅速溃败下来。
“洋人也不怎么样嘛。”程学启心想。由于鸦片战争的原因，在民间传说洋人都是浑身喷火的妖人，有些读书人也写英夷“铳刺娴熟、军纪森严、旅进旅退、如墙如林”。但今日一见，发觉洋人不过如此，程学启便有轻视之心。
“洋人不行了，小的们上啊。”程学启带着他的开字营往上冲，一面把洋人往城墙方向赶。
太平军的火铳虎蹲炮虽然响得密集，却没有什么准头。程学启居然很容易就冲到了城下。他让人去找木头来撞城门，正在这时，城上扔下来几个火罐，砰砰砰炸倒一片。
于是，不管是洋人，还是程学启带的淮上练勇，都一哄而散了。
程学启大怒，用刀斩杀了几名溃兵，还是禁止不住，也只好跟着退了下去。
李秀成听说李尚扬轻易的击退了数千清兵和洋人的围攻，也发觉上海的空虚，便准备不再等待，直取上海，这时，天使神将谢尔曼劝住了他：“参议员，我得到了驻上海的美国公使馆的训令，太平军应该尽量保持上海的中立地位。这样对天国是最有利的。”
美国此时正在推行门罗主义，谋求在美洲的霸权，原先的驻华武官戴维斯先生已经返回美国，准备对墨西哥的战争。而在美洲大陆以外，美国则要收束自己的行动，避免刺激欧洲列强，尤其是英国。
这一次，美国不希望太平军进攻上海的行为，被英国人看做是美国对其远东政策的挑衅。所以林肯公使通过李秀成的军事顾问，来约束太平军的行动。
“天使，你知道伯礼玺天德万票希望我们能夺取出海口，并购买一些火轮船，这关系到我们下一步的作战。”
“我当然理解，但请参议员您能尊重太平天国唯一的友邦的意愿。从另一方面说，只有维持上海的中立，阿美利加才能顺利的通过长江，运送军事物资到镇江。”
“中立？可是英夷却支持着清妖。”
“参议员，我是军人，不会对政治家的说辞作评论。但我个人认为，即使从天国的立场出发，让英国人维持表面的中立也比撕破面具要好。”
“让我考虑一下吧。”
第二天，又有江南儒士求见，递禀帖一份。
“密察洋人之意，无侵其疆即可按卒不动，非真欲与我为难也，则我何不可以舍之?，，·…夫用兵之道，当舍坚而攻瑕，避锋而挫弊。与我争天下者，青(清)也，而非英法也。于今天下未宁，方将经略中原，中原十八省仅克复二三，所欲资兵力者甚多，则我之待夷宁和而毋战，不宜轻失外援以启边衅。··，…然则尚(上)海必不可取乎?曰非也，碗请谨献其策日:明告而严讨之，阳舍而阴攻之，徐以图之，缓以困之。天朝恢复旧物，尺土弹丸莫非我有，岂有尚(上)海片隅独外生成?无他，以洋人在，故缓之耳!”
李秀成家贫，读书少，对儒士一向是仰慕的，看到这份禀帖，本来犹豫不决的心思，这下就更难坚定。于是，通过美国公使馆，李秀成与上海工部局达成了“中立，互不相犯”的约定。
但伯礼玺天德的布下的任务却要完成，李秀成思量再三，只好将目标选在了杭州。