安切洛蒂在球员时代，就已奠定了他足球生涯的辉煌地位，曾长期是罗马、AC米兰与意大利国家队的中场主将，共获得了3次意甲冠军、2次欧洲冠军杯冠军、2次丰田杯冠军、2次欧洲超级杯冠军和1次意大利超级杯冠军。
球员时代的安切洛蒂，在AC米兰迎来了自己职业生涯的巅峰，安切洛蒂随球队获得了数次联赛冠军、欧洲冠军杯冠军、欧洲超级杯冠军和丰田杯冠军。
安切洛蒂也在1988年欧洲杯中成为了最佳阵容的一员，但是因为年纪和伤病，他最终被阿尔贝蒂尼夺走了主力的位置，这也直接导致了当他入住AC米兰之后，阿尔贝蒂尼被迫出走。
虽然安切洛蒂的小心眼，迪甘有些鄙视，但是毫无疑问，安切洛蒂是一个伟大的球员，当时的AC米兰正值荷兰三剑客时代，人们所有的目光都集中在三个荷兰人身上，与里杰卡尔德一起坐镇中场中路的安切洛蒂总是将进攻的机会让给了荷兰人，而安切洛蒂自己却心甘情愿地担当不起眼的防守重任。即使有时连马尔蒂尼和巴雷西都助攻到对方禁区之内，人们却看见安切洛蒂依然在中后场协防。安切洛蒂原本有着很好的远射功夫和突破能力，但安切洛蒂为了球队的整体不惜牺牲个人的表现机会，这样的人才称得上是英雄。而一旦到了球队进攻打不开局面的时候，安切洛蒂的进攻能力就派上了用场，他曾经不止一次在比赛胶着的时候破门得分。在米兰王朝的那几年，安切洛蒂是球队中最全面的球员。
在结束了球员生涯后，安切洛蒂开始辅佐执教国家队的萨基，这也使其执教理念打上了鲜明的“萨基烙印”。
95/96赛季安切洛蒂率领雷吉纳成功升入意甲，开始扬名立万，至96/97赛季率领帕尔马获得意甲亚军后，安切洛蒂正式跻身名帅行列。
98/99赛季带着“第一桶银”的安切洛蒂入主尤文图斯，开始了豪门执教生涯。中途接手里皮的尤文，安切洛蒂背负着巨大的压力，可惜这种压力却没有变成动力。在冠军杯半决赛首回合领先一球的情况下，被曼联追平1:1，回到主场的第二回合，主场两球领先的尤文居然被被连扳三球，2:3！安切洛蒂习惯性“被逆转”就是在这时开始的。
随后两个赛季，尤文在欧战表现平平，1999/2000联盟杯上更是耻辱的输给塞尔塔，00/01赛季的欧冠，由于齐达内和范德萨的失常表现，在还剩两轮仍小组第一的情况下，连续两场意外失利，令人惋惜的小组赛就被淘汰。
当然，最为著名的还是，1999/2000意甲联赛在领先9分的大好形势下，最后一轮在大雨中0:1不敌佩鲁甲，屈居亚军，将联赛冠军拱手让给了拉齐奥。意大利杯上也是运气不佳，因客场进球数少而被拉齐奥淘汰。
2000/2001意甲联赛，尤文图斯一度落后罗马12分，安切洛蒂没有放弃，紧咬卡佩罗的罗马军团，而罗马只是在最后一轮才确保冠军，但如果不是安切洛蒂对阵罗马时保守的打法，而导致尤文被罗马2:2逼平，那年的冠军极有可能是尤文了。尤文最终遗憾的屈居亚军，意大利杯上更是被巴乔领衔的布雷西亚淘汰。
尤文的豪门尊严不允许连续三个赛季没有意甲冠军，安切洛蒂最终黯然下课，而随后回归的里皮却取得了空前的成功。
01/02赛季，安切洛蒂赛季中途，来到了AC米兰，接替了土耳其人特里姆，秉承安切洛蒂的一贯风格，阵容强到逆天的米兰在联赛中依然纱布。在前半个赛季发挥出色以39分获得冬季冠军的情况下，下半赛季遇弱不强的老毛病重又复发，在与里皮领军的尤文图斯纠结了大半年之后依旧习惯性地在最后一刻掉队，最终仅仅获得差强人意的第三名。
安切洛蒂来到米兰的第二年，率领红黑军拿到了欧洲冠军杯冠军和意大利杯冠军。
意大利杯，这个鸡肋般的赛事，不过有了它米兰好歹也可以吹嘘下自己是“双冠王”了不是？
要知道，AC米兰上一次捧得意大利杯还得追溯到1976-1977赛季，但是别忘了米兰决赛的对手还是不会打杯赛的卡佩罗。
第三年又以实行三分制来前所未有的高分获得了意甲冠军，那是安切洛蒂相对来说AC米兰的第一个高光时刻。
不过在头一年联盟杯被多特血洗，02/03赛季联赛被里皮的尤文打压，03/04丰田杯上又被对手逆转。
同年，信誓旦旦替补也能夺冠的安切洛蒂还在意大利杯被拉齐奥4:0横扫。04/05赛季更是AC米兰最为悲催的一个赛季，欧洲冠军杯主场2:0领先的米兰，客场1:3落败险些被PSV实现逆转，但是躲得过初一，躲不过十五。在决赛被利物浦3球逆转，丢掉冠军，也早就了利物浦的奇迹。
意甲联赛更是早早的就退出的对联赛冠军的争夺，结果一个米兰的弃子带着一帮老弱病残实现了菜鸟也疯狂，在意大利杯则是1:4被乌鸡狂扫。
如果这个世界没有迪甘的话，安切洛蒂的AC米兰将继续他们的悲催岁月，在前世，05/06赛季AC米兰的意甲联赛战绩，再次证明了安切洛蒂的“千年老二”，但其后的意甲丑闻处罚颠覆了这一结果，原积分88分的AC米兰被扣除了30分，但在四球队受罚，重新整理意甲排名后，依然以58分而获得了欧洲冠军杯门票。
由于这两个赛季的“糟糕”表现，安切洛蒂的指教能力逐渐引起了一定争议，特别是05/06赛季，他几乎是始终伴随着“下课猜想”。
06-07赛季安切洛蒂可谓大悲大喜，一度他已经被媒体判了“死刑”，但欧洲冠军杯冠军让他得到了续约的机会，在如此艰难的一个赛季拿到了欧洲冠军杯，足以令安切洛蒂的位置彻底稳固。
不过想当意甲的弗格森并不容易，意甲教练擅长战术研究，很少有主教练执教一支球队这么多年而对手毫无办法的，安切洛蒂做到了，不过要想继续坐稳，他需要在阵容基本不变的情况下，给球队带来新的变化。
之后不久，安切洛蒂米兰的第二个辉煌结束了。安切洛蒂又回到了凡间。
08/09赛季AC米兰依然没有太大的斩获，之前声称要捧得联盟杯，完成大满贯的米兰却是在客场1：1，主场两球领先被不莱梅逼平，因客场进球少被淘汰。
在贝卢斯科尼时代连续执教七年半，安切洛蒂有他过人的地方，尽管性格上趋向于保守，但在战术上，安切洛蒂是大师，否则一支球队七年多的年时间用变化不大的阵容，相同的主教练，怎么还能取得这么出色的成绩呢？
7年间，他为AC米兰赢得了2个欧洲冠军杯，1个意甲冠军，2个欧洲超级杯，1个世界俱乐部杯，1个意大利杯冠军，以及1个意大利超级杯。
安切洛蒂的过人之处在于他能够在俱乐部主席的“干政”与自己的战术要求，队中大牌的要求与自己的战术选择之间取得平衡，在场上实现自己的战术意图，在场下让各方都满意，这已经是超离战术之外的关系，这其中需要一些委曲求全，这并不是每一个主教练都能够做到的。
有人说与卡佩罗相比安切洛蒂不够铁腕，但AC米兰的更衣室却从未出现过像巴萨那么多的问题，在这一点上，在意甲做得最好的就是安切洛蒂和斯帕莱蒂，因此说，安切洛蒂不仅是一位战术大师，同样是一位一流的管理大师。
在2009年AC米兰走马换帅，莱昂纳多正式担任AC米兰主教练，安切洛蒂解职之后，安切洛蒂接受了阿布拉莫维奇的邀请，以3年2000万英镑的身价转会切尔西，正式成为了切尔西的主教练，并且带领球队在美洲热身邀请赛上创下了双杀米兰双雄的战绩，而后率队2：2战平雷丁。
虽然是热身赛，但是对于在转会市场上纷纷放人的其余英超三强来说，安切洛蒂的作用无疑是巨大的，他帮助切尔西用胜利留住了队里几乎所有主力球员，在英超四强里成为唯一一支没有主力球员流失的球队，保留了冲击欧冠的实力。
这让对欧冠充满渴望的切尔西俱乐部及球迷又燃起了“后希丁克时代”的新希望。相信没有人会在AC米兰两次带队夺得欧冠的安切洛蒂的执教能力，而正因为如此，急于夺取欧冠的切尔西俱乐部老板阿布拉莫维奇，才会不惜血本将安帅带往斯坦福桥，希望这位手握两个欧冠冠军的名帅，能带领切尔西夺得他们梦寐以求的冠军。
2009年8月9日，赛季初在社区盾杯中切尔西对阵曼联，90分钟双方战成2：2，点球战切尔西4：1取胜夺冠。
在欧冠联赛中，切尔西八强战不敌后来的冠军穆里尼奥率领的国际米兰出局。2010年5月15日与朴茨茅斯进行的足总杯决赛中，依靠德罗巴的进球，切尔西以1：0击败朴茨茅斯获得冠军。
09/10赛季的英超联赛切尔西27胜5平6负，积86分，进103球，失32球，以1分的优势力压曼联第4次夺得英超冠军.
但是接下来的一个赛季，可以说安切洛蒂一步步埋葬了球队的前程。在英超联赛中，切尔西赛季之初表现的十分强势，但是在后来就开始进入低谷期，一直到被曼联抢了头名。而在冬季转会期间，阿布用5000万英镑的资金为安切洛蒂带来了托雷斯，无奈切尔西的战绩还是没有改变。最终只能以净胜球优势排在第2名。
而在阿布最为看重的欧洲冠军联赛中，切尔西也是在8进4的比赛中被曼联淘汰。其它的杯赛切尔西也没有任何收获，切尔西最终收获了一个四大皆空的赛季，蓝军也由上赛季叱咤风云的双冠王跌到平庸的双亚王。
一个双亚王显然无法保住安切洛蒂的帅位，安切洛蒂就是在这样的背景下，下课也是比较容易接受，而自从2009年7月上任，到下课，安切洛蒂一共只带领切尔西征战了2个赛季的比赛。
从切尔西下课之后，安切洛蒂只用了半年的时间，就找到了一份新工作，2011年12月，安切洛蒂与巴黎圣日尔曼签下2年半的合约，前法国国脚马克莱莱将成为其助手。
安切洛蒂在巴黎圣日耳曼首个赛季的表现并不能令人满意，联赛中不敌蒙彼利埃屈居第二。
在12/13赛季，巴黎圣日耳曼豪掷6200万打包AC米兰两大巨星伊布拉希莫维奇和蒂亚戈•席尔瓦，在冬季转会窗，“万人迷”贝克汉姆又加盟大巴黎，以及拉维奇、范德维尔、小卢卡斯等一批球星，目标是欧洲冠军。
12/13赛季巴黎圣日耳曼在欧冠中打入八强，在八强赛中顽强与巴萨打成3:3平，可惜因客场进球少而遗憾出局，法国杯中也爆冷止步八强，但在法甲联赛的争夺当中，巴黎圣日耳曼长时间领跑，掌握夺冠主动权，在联赛还剩下2轮的情况下，提前锁定法甲冠军，巴黎圣日尔曼时隔19年重夺法甲联赛冠军。
安切洛蒂的成功也引来了皇家马德里的追逐，皇马高层早在安切洛蒂在AC指教期间就对其垂涎若渴，由于当时皇马主帅穆里尼奥将在赛季后离开，皇马又开始了引进安切洛蒂的计划。
当迪甘重生的时候，安切洛蒂已经入主皇家马德里，成了新银河战舰的舰长，只不过安切洛蒂能否取得成功，迪甘就不得而知了。